Por acaso vocês tem acompanhado isso?
A média parecem ser 3 anos.
Em outubro deste ano, termina o suporte da versão 17.09
Talvez versões NÃO atualizadas fiquem em risco.
E lembrando que nem todas as atualizações de versão são automáticas.
https://docs.microsoft.com/pt-br/windows/release-information/
Aqui rodando a 20.04, por enquanto.
Nota: nessa brincadeira, não sei quanto ao Windows Server.