Manhobby, todas as contribuições dos colegas são válidas e bem colocadas. Não há muito a acrescentar, apenas vou destacar alguns pontos.
Tudo o que eu vou escrever pode ser resumido em alguns pontos:
(i) o Harbour não é obsoleto ,
(ii) você pode se dedicar ao Harbour se quiser ter seu próprio produto no mercado e
(iii) para ser um freelancer, participar de uma equipe ou ser empregado, priorize as tecnologias do momento.
Basicamente, existem dois caminhos para você seguir. Você pode trabalhar para alguma organização ou você pode ser um profissional autônomo. Muitos conselhos bons foram dados, vou salientar alguns:
[1] Para ser empregado de uma organização
O alxsts salientou bem que, se você quer trabalhar para uma empresa (ou até mesmo em equipe como freelancer), você deve focar em tecnologias novas. Aí ele citou duas tendências : Computação nas nuvens e Software como serviço.
Com relação a sua idade, eu acho que ele quis dizer para você focar em determinadas áreas chaves em vez de estudar coisas que tendem a encolher (ou seja, não perca tempo). Eu tenho certeza que ele não quis dizer que está tarde para você. Eu acho que “nunca se é tarde para se aprender algo novo” (parece uma daquelas frases “politicamente correta” , mas quem me conhece sabe que não é). Eu por exemplo, comecei cedo (com 16 anos) mas me envolvi com muitas tecnologias durante a minha vida profissional e em algumas não me aprofundei o suficiente. Mas esse risco é constante na área de desenvolvimento. Ou seja, começar cedo nem sempre quer dizer que o tempo foi bem gasto. Você pode começar agora e focar nas escolhas que tem uma maior chance de dar certo. Procure não desanimar. Não fique pulando de tecnologia em tecnologia sem um bom motivo para isso.
Os sites codeacademy (tem alguns cursos em português) e udemy tem muitos cursos bons na área. Estudar o Harbour para conseguir um emprego eu considero arriscado, embora existam nichos de empresas que usam xBase, como ficou claro na minha resposta lá no fórum de java.
http://www.guj.com.br/t/como-esta-a-atual-situacao-do-mercado-das-linguagens-do-dialeto-xbase/374989/3O Itamar citou o uso de tecnologias livres, o que já é uma realidade. Eu acho que ele está certo. Na minha opinião, você deve priorizar o opensource e evitar ao máximo as tecnologias proprietárias.
[2] Para ser um empreendedor
Caso você siga o caminho do empreendedorismo, o Harbour pode ser uma alternativa viável para você, mas é um investimento de tempo e dinheiro em uma tecnologia de nicho de mercado. É arriscado e o retorno pode não vir na proporção que você sonha.
O empreendedorismo encanta a gente, é um caminho que tem grandes recompensas, mas também requer grande esforço do empreendedor. É mais ou menos aquele cara que cobra o escanteio e corre pra receber a bola e fazer o gol de cabeça. ;-) Você tem que entender de muitas coisas (leis, contabilidade, marketing, etc), e ter paciência com o cliente final, que é sua fonte de renda. Vai muito da personalidade de cada pessoa. É matar um leão por dia, é não poder adoecer em alguns casos, enfim, é bem difícil no começo (não quero lhe assustar, quero só deixar claro). Quando eu era empreendedor eu tinha um cliente que me ligava de madrugada porque era o horário em que o sistema era usado com mais intensidade. Tem que ter um contrato com cláusulas bem definidas. Aqui no fórum tem alguma coisa falando sobre isso e também tem muitos empreendedores. Você pode obter conselhos valiosos com o pessoal daqui.
[3] “Linguagens são muitas, mas a computação é uma só”
A frase acima foi escolhida para estampar uma camisa feita pelo CA do curso de computação da UFC. Ela quer dizer que os conceitos básicos de computação independem da linguagem escolhida. Isso é um ponto importante. O Itamar falou sobre isso nas suas considerações. De nada adianta programar em C++ se você não sabe orientação a objetos, da mesma forma, um algoritmo primeiro deve ser aprendido para depois ser implementado em uma linguagem qualquer. O Harbour é de fácil aprendizado e você pode até colocar em prática tais conceitos com ele. Quando eu escrevi o ebook eu sempre tive em mente que deveria ter cuidado com o que eu iria escrever, para não induzir alguém a investir tempo e dinheiro em uma escolha duvidosa. Eu queria muito dizer que o Harbour seria a única linguagem que você deveria aprender, mas isso seria irresponsabilidade minha.
[4] Você deve investir tempo e dinheiro em linguagens voltadas para web, como HTML5, CSS (Bootstrap), Javascript e PHP (e algum framework, como Laravel ou Codeigniter). Elas são fáceis e o retorno é relativamente rápido. Infelizmente temos que pensar no retorno pois as coisas não estão fáceis para ninguém. Depois que aprender o básico de Javascript, parta para JQuery. Para um framework Javascript, eu te aconselho o VueJS. Existem cursos gratuitos para todas essas linguagens. Depois que aprender essas linguagens você poderia partir para o mobile. Nesse caso eu te aconselho o PhoneGap, que é um ambiente open source que gera aplicativos para mobile apenas usando HTML, Javascript e CSS. Sei que tem gente que pensa diferente, alguns colegas citaram o Windev, mas eu não conheço, vale a pena dar uma olhada.
[5] Existe espaço para Harbour ? Sim, mas como uma segunda opção. Existem empresas que contratam programador xbase e pagam bem por isso, principalmente os que conhecem ADVPL (que é praticamente um Clipper, na sua sintaxe), mas apostar em nichos tem seus riscos e recompensas. O caminho mais seguro para o desenvolvedor é apostar no HTML5, CSS, Javascript, PHP (que é fácil e tem uma comunidade enorme) e algum framework. Depois partir para mobile a partir do que você já tem em mãos. Quando o pessoal do fórum começou a programar (pelo menos a maioria), o Clipper era a linguagem do momento (esse momento era 1994). Agora existem outras tecnologias que estão mais adequadas para o momento atual. O Harbour contempla todas elas, mas o mercado está querendo um profissional que domine as tecnologias eu citei porque hoje, cada vez mais, o software não é mais fruto do trabalho de um programador, mas de uma equipe.
Não existem respostas fáceis e eu fico até um pouco triste em não dar ao Harbour o lugar que ele merece de fato, mas infelizmente é o mercado quem dita as normas. Espero ter ajudado. E se alguém pensa diferente até eu queria ser convencido do contrário. Digo isso sem ironias.
PS: Depois que terminei o texto vi que já postaram coisas. Depois vou ler com calma.